Пластинка Bright Eyes 2002 года «Lifted Or The Story Is In The Soil, Keep Your Ear To The Ground» сделала Оберста любимчиком музыкальных критиков. Диск получился необычным во всем — начиная с названия и заканчивая звучанием: нагромождение слов, надрывающийся голос Конора, длинные композиции, в которых фолк-рок растворяется в хаосе, создаваемом гобоем, виброфоном и барабанами. Конор пел о бессмысленности бытия и всевозможных неприятностях — предстоящих и пройденных.

После успеха этой пластинки Оберст успел подружиться с Брюсом Спрингстином, поддержать Джона Керри на президентских выборах и, наконец, выпустить сразу два новых альбома. В записи первого, «I'm Wide Awake, It's Morning», участвовала главная исполнительница кантри в Штатах — Эммилу Харрис. Второй диск, «Digital Ash In A Digital Urn», продолжающий тему «Lifted», получился довольно депрессивным. Но сам Оберст вполне счастлив: «Этот альбом полон холодных электронных звуков. Я этого и добивался!».

Сценический образ Bright Eyes исполнен страдания, но в жизни Оберст забавен, крайне вежлив и ироничен. Он охотно использует в своей речи выражения, которых нет в Оксфордском словаре. Интерес к независимой музыке появился у Конора, когда его старший брат Мэтт (который до сих пор играет в группе Sorry About Dresden) дал ему кассету с альбомом The Cure «Standing On ABeach». «Я, помню, заслушал ее до дыр», — вспоминает Оберст.