Вскоре Конор начал сам слушать записи разных инди-групп, таких как Pavement и Superchunk. Однажды в каком-то баре приятели предложили ему попробовать свои силы, спеть какую-то песню на сцене. Оберст говорит, что терпеть не может слушать свои ранние записи.

Большинство одноклассников Оберста по иезуитской школе для мальчиков даже не знали, что каждое лето тот разъезжал с гастролями со своей группой Commander Venus.

«Иногда я не мог удержать язык за зубами и рассказывал кому-нибудь в классе, чем я занимаюсь. За это меня обзывали педиком, иногда закрывали на ключ в гардеробе или могли подкараулить, когда я шел на вечеринку, и набить рожу. Но чаще всего меня просто не замечали».

Оберст отучился три семестра в университете штата Небраска, пока менеджер его группы не сказал, что наступило самое удачное время для турне, и это совпадало с экзаменационной сессией. «Я был очень вежливым и послушным мальчиком, но к восемнадцати или девятнадцати годам понял, что вокруг масса девушек, с которыми я не прочь бы переспать. В этом весь я. Красивые девчонки и музыка — то, из-за чего стоит жить».